在高中及大學普化的範圍內,一個分子是否為平面分子的問題,通常是以有沒有可旋轉單鍵的存在與否來決定,不過卻出現了一個很有意思的例子-丙二烯

  首先,讓我們來看看其結構式:

 

  顯而易見,其左邊與右邊碳為sp2混成,中間碳為sp混成,在高中的討論範圍內應該要屬於平面分子,但實際上,它卻是非平面分子!到底發生了甚麼事?我們可始試著從其混成軌域的方向來開始簡單的討論。

 

  一般來說,碳的價軌域為2s、2p軌域,而2p軌域又可分為2px2py2pz三個方向,而形成丙二烯時,常見的討論過程如下:

 

首先,我們先利用這張圖做一個假設:

(1)左邊碳:利用2s、2px2py形成3個sp2混成軌域,而留下2pz(紅色)作為形成π鍵所需軌域,其中1個與中間碳形成σ單鍵(綠色),而剩餘的2個則外接氫原子,此時氫原子在x-y平面上

(2)中間碳:利用2s、2px形成2個sp混成軌域,與左邊碳及右邊碳之sp2軌域頭對頭(head to head)形成σ單鍵(綠色);再利用2pz(藍色)與左邊碳的2pz形成π鍵(灰色);最後留下2py(粉紅色)做為與右邊碳形成π鍵所需軌域。

(3)右邊碳:此時為了與中間碳形成π鍵,其2py(粉紅色)不能參與混成,所以由2s、2px2pz形成3個sp2混成軌域,其中1個與中間碳形成σ單鍵(綠色),而剩餘的2個外接氫原子,此時氫原子在x-z平面上。

 

  我們拿(1)、(3)做比較,可以發現左邊碳的氫原子在x-y平面上;但右邊碳的氫原子在x-z平面上,兩者個氫原子是在不同平面上的,是故我們說丙二烯並不是一個共平面分子,夠神奇吧!

文章標籤
創作者介紹
創作者 胡廸 的頭像
胡廸

胡迪的胡言亂語

胡廸 發表在 痞客邦 留言(2) 人氣()


留言列表 (2)

發表留言
  • 悄悄話
  • 悄悄話

您尚未登入,將以訪客身份留言。亦可以上方服務帳號登入留言

請輸入暱稱 ( 最多顯示 6 個中文字元 )

請輸入標題 ( 最多顯示 9 個中文字元 )

請輸入內容 ( 最多 140 個中文字元 )

請輸入左方認證碼:

看不懂,換張圖

請輸入驗證碼